孫其君被直擊斜槓謀生，在大安森林公園帶小朋友戶外共學，前女友郭雪芙則是在出席活動時大方認愛洋男友7個月，事業戀情兩得意。回顧兩人交往時，女尊男卑，郭雪芙從交往至分手都低調，孫其君甚至因投資失利與女方傳出金錢糾紛，被分手後陷入人生低潮。
孫其君和郭雪芙因戲劇《我們不能是朋友》相戀，交往2年期間，男方曾被直擊和前任K小姐談分手，讓郭雪芙陷入小三風暴。不過，兩人依舊勇往前行，情到濃時，男方賣掉二手車買戒指向女方求婚成功，但消息曝光後卻閃分收場，令外界譁然。事後，孫其君還被爆向女方索討戒指慘遭拒絕的戲劇化情節。
送婚戒後被分手復合無望
事隔數月，因郭雪芙的新戀情受矚目，與孫其君的舊情再度成為友人茶餘飯後的話題，回憶當時孫其君莫名被分手一事：「他之後還想挽回，所以不太可能要回戒指，女方不還更好，而且當時戒指是女生挑選的，不明白為何事後全盤否認。」見郭雪芙談洋男友時的滿面春風，根本復合無望。
而分手導火線，以及郭雪芙不願歸還戒指的原因，歸究是財務糾紛。關鍵在2019年孫其君耗資200萬元加盟「力量拉麵」，單是內湖店面租金每月就高達15萬元，沒多久遇到疫情，生意嚴重受到影響，最終無力支撐關門大吉，讓投資前男友的郭雪芙也受到金錢損失。
債務已清須工作償還家人
孫其君曾對外表示，本來想靠自己解決債務，最後還是需要在美國的媽媽和家人的支持，幫助他還清債務，重新開始。求證經紀人黃于晴表示：「債務已經還完，的確單靠自己沒辦法處理，還有員工的收入，家人先出手幫忙，他現在就是努力工作慢慢還給家人。」
詢問友人私聊時孫其君被分手仍想挽回，以及是否開口向郭雪芙索討戒指一事，黃于晴表示：「不清楚，這部分沒聽他說。」
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