Holiday原先在2023年Damian Lillard交易案中短暫加入拓荒者，隨即被送往塞爾提克，如今則再度回歸波特蘭。拓荒者陣中多為年輕球員，Holiday的總冠軍經驗與防守能力將為球隊帶來關鍵補強。
Holiday上季場均貢獻13.2分，命中率達50-40-90俱佳水準，並入選年度防守陣容。拓荒者自今年1月19日後打出22勝18敗佳績，防守表現位居聯盟前段班，Holiday的加入有望再提升防守效率。
至於26歲的Simons，近3季平均每場出手將近9記三分球，擅長外圍火力輸出，風格符合塞爾提克總教練Mazzulla重視三分投射的體系。這筆交易也顯示著波士頓將進行更多陣容調整，尤其在Tatum遭遇跟腱重傷的情況下，球隊正進入重新洗牌階段。